O filme foi um grande fracasso comercial, e foi duramente criticado por usar artistas que não cantavam nesta adaptação do sucesso da Broadway, mas ele recebeu uma segunda indicação ao Globo de Ouro. No filme, ele foi dublado pelo tenor Simon Gilbert.
Em 1979 ele interpretou Tibério no polêmico filme Calígula (Caligola, 1979). No ano seguinte estrelou O Substituto (The Stunt Man, 1980), que recebeu aclamação da crítica. Por este trabalho foi indicado pela sexta vez ao Oscar.
A década de 70 foi complicada para o ator. Em 1979 a atriz Siân Phillips (com quem se casara em 1959) pediu o divórcio. Em sua biografia, ela afirmou que o ator a submetia a crueldade mental, devido ao excesso de bebedeiras do ator. Siân e O’Toole são pais da atriz Kate O’Toole.
Devido ao alcoolismo, ele teve câncer de estômago, que quase lhe tirou a vida. Em 1976 ele precisou operar o pâncreas e retirar um pedaço do estômago, o que lhe causou diabetes, e o tornou dependente de insulina pelo resto da vida. Em 1978 ele também quase morreu devido a diabetes, mas recuperou-se e voltou a trabalhar.
Sua sétima indicação ao Oscar ocorreu pelo seu papel na comédia Um Cara Muito Baratinado (My Favorite Year, 1982), onde ele interpretava uma antiga estrela do cinema dos filmes de capa espada da década de 50, no estilo Errol Flynn.
Na década de 80 ainda atuou em filmes como Supergirl (Idem, 1984) e O Último Imperador (The Last Imperator, 1987). Na televisão, foi indicado ao prêmio Emmy por sua atuação em Masada (Idem, 1981), e venceu tal prêmio por sua atuação em Joana D’Arc (Joan of Arc, 1999).
E 2003 a Acadêmia de Artes e Ciências Cinematográficas lhe ofereceu um Oscar Especial pelo conjunto de sua obra. A princípio o ator disse que não iria recebê-lo, pois ainda estava na ativa e gostaria de ser premiado por uma atuação. Porém, seus filhos o convenceram a aceitar tal honraria. Em seu discurso de agradecimento, ele disse “sempre a dama de honra, nunca a noiva“, debochando do fato de ter sido indicado sete vezes, mas nunca ter recebido o prêmio.
Em 2002, quando morreu o ator Richard Harris (seu colega dos tempos de estudante de teatro), sua família sugeriu que O’Toole o substituísse como Alvo Dumbledore na saga Harry Potter. Mas o ator alegou estar muito cansado para assumir tal responsabilidade, e devido a sua idade, os estúdios não conseguiriam fazer um seguro para garantir o ator na produção. Michael Gambon assumiu o papel.
Em 2004 interpretou o rei Príamo no sucesso Tróia (Troy, 2004), embora tenha odiado a produção e abandonado as filmagens após algumas semanas.
Em 2006 o ator estrelou Vênus (Venus, 2006), no papel de um ator veterano que começa a sentir o peso da idade. Por este trabalho, recebeu sua oitava indicação ao Oscar, e novamente não venceu. Após a premiação, ele declarou em uma entrevista que era “o maior perdedor da história do Oscar“.
Em 2007 ele dublou o critico gastronômico Anton Ego na animação Ratatouille (Idem, 2007), da Pixar. No ano seguinte, interpretou o Papa Paulo III na série The Tudors, da HBO. Em 2012 o ator anunciou sua aposentadoria.
Ele faleceu em 14 de dezembro de 2013, aos 81 anos de idade.
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